Die Handlung von „Pippa Lee“ basiert auf dem gleichnamigen Roman von Rebecca Miller, die auch das Drehbuch verfasst und Regie geführt hat: Pippa Lee (Robin Wright) ist die Ehefrau des erfolgreichen Verlegers Herb Lee (Alan Arkin), der seinen 80. Geburtstag feiert. Pippa ist 30 Jahre jünger als er. Ihre gemeinsamen Kinder Grace (Zoe Kazan) und Ben (Ryan McDonald) leben jeweils ihr eigenes Leben. Herb will es ruhiger angehen lassen, weshalb er mit Pippa von New York nach Marigold Village in Connecticut zieht: eine Siedlung, in der vorrangig Rentner leben. Allerdings hat Herb Probleme mit dem Dasein als Rentner, sodass er beginnt, seinen Verlag telefonisch zu managen. Das wiederum führt zu mehr Stress aus früher, weswegen Pippa besorgt ist um Herbs gesundheitliche Wohlergehen. Außerdem passieren nachts merkwürdige Dinge im Haus der Lees ...
Rebecca Miller ist mit „Pippa Lee“ ein netter Film gelungen, der erst richtig interessant wird durch die Nebendarsteller: So geben sich unter anderem Monica Bellucci, Julianne Moore, Keanu Reeves und Winona Ryder die Ehre.