Madison eine von Hefner’s drei auserwählten Freundinnen, neben Bridget Marquardt und Kendra Wilkinson. Mit ihnen steht Holly in der Reality-TV-Serie 'The Girls Next Door' vor der Kamera.

Gerüchte über eine mögliche Schwangerschaft kamen auf, als die 27-Jährige mit weiten Klamotten gesichtet wurde und auf Kendra Wilkinsons Geburtstagsparty sogar auf Alkohol verzichtete – diese Verhalten ist gar nicht typisch für Holly.

Hefners Pressesprecher wies natürlich alle Gerüchte zurück, bestätigte aber, dass Madison in 'naher Zukunft' ein Baby haben möchte. Madison sagte dazu: "Ich möchte im nächsten Jahr Kinder mit Hef haben."

Hefner hat bereits zwei Kinder aus der Ehe mit Ex-Frau Millie Williams und zwei zusammen mit Ex-Frau Kimberly Conrad.